2001年，当时正在出演《死亡幻觉（Donnie Darko）》的杰克·吉伦希尔与Rilo Kiley乐队主唱珍妮·路易斯开始约会。虽然之后分道扬镳，但两人依然是亲密的朋友。
杰克和克里斯汀是通过杰克姐姐麦琪·吉伦希尔（Maggie Gyllenhaal）介绍认识的，两人于2002年开始约会。在交往的两年里，两人一起住在好莱坞山庄，还养了一只德国牧羊犬。两人于2004年12月分手。
在2009年的《兄弟（Brothers）》一片中，杰克和娜塔莉曾有过精彩的对手戏。实际上，两人初次邂逅是在2002年，在2006年两人被拍到正在约会。尽管最终分手，两人还是好朋友。
瑞茜和杰克是在拍摄《反恐疑云（Rendition）》时坠入爱河的，但在2009年12月两人的恋情突然结束，杰克也因此伤透了心。知情人透露：“谁都没有出轨，只是两人之间没有了激情。”
2010年年末，《断背山》主演杰克·吉伦希尔和乡村小天后泰勒·斯威夫特开始约会，但是这段恋情在2011年到来之前就不幸夭折。知情人告诉《Us》杂志：“杰克告诉泰勒他们俩是没有前途的，泰勒感觉自己被杰克深深伤害了，她非常沮丧。”
在与泰勒·斯威夫特分手几个月后，今年四月一日杰克·吉伦希尔和《新飞跃比弗利（90210）》演员杰西卡·朗帝在纽约格林威治酒店共进早餐，两人迅速擦出了爱情的火花。想加入我们新闻组给网友提供最快的第一手资讯吗？ 赶紧行动吧，报名地址：http://www.usmagazine.com/celebr ... life-20111412/19369
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